Cenabum a été fondée pendant l'Antiquité. Elle fut une place forte gauloise, l'une des villes principales de la tribu des Carnutes dont l'assemblée annuelle des druides est restée célèbre.
Port de commerce majeur pour la corporation des nautes de la Loire, Orléans fut le lieu d'un célèbre massacre des marchands internationaux par un parti autochtone. Cet évènement donna un prétexte à César, alors en campagne pour la conquête de la Gaule : il extermina les habitants et incendia la ville en 52 av. J.-C.
Une nouvelle ville fut bâtie sur les ruines de Cenabum par l'empereur romain Aurélien qui l'a refondée comme capitale d'une nouvelle civitas détachée des Carnutes. Elle fut nommée urbs Aurelianorum ou civitas Aurelianorum (en français : cité des Aurelii ou Orléanais), puis au neuvième siècle, Aurelianum, et enfin, Orléans par simplification et évolution phonétique.
Moyen Âge
Au Moyen Âge, Orléans est l'une des trois villes les plus riches de France avec Rouen et Paris, toujours grâce à sa proximité avec cette dernière et sa situation sur la Loire.
Orléans est aussi la ville de Jeanne d'Arc. Pendant la guerre de Cent Ans, cette jeune femme a joué un rôle très important à Orléans. En 1428, les Anglais assiègent la ville. Sur la rive sud, un châtelet dit « des Tourelles » protégeait l'accès au pont. La levée du siège de la ville, en 1429 par Jeanne d'Arc marque le début de la reconquête des territoires occupés par les Anglais.
Époque moderne
Le roi Louis XI a largement contribué à la prospérité de la ville. Il dynamisa l'agriculture de l'Orléanais. Les terres exceptionnelles de la Beauce favorisent les cultures. Il relança la culture du safran à Pithiviers. Aux XVe et XVIe siècles, la ville est l'une des plus belles de France. Églises et hôtels particuliers s'y multiplient.
XXe siècle
Les débuts de l'aviation
Le début du XXe siècle, époque pionnière de l'aviation, voit Henri Farman faire plusieurs voyages entre Étampes (aérodrome de Mondésir) et Orléans. Son frère Maurice Farman vole de Buc (Yvelines) à Chartres et de Chartres à Orléans en 1909. Ferdinand-Léon Delagrange (1872-1910), autre pionnier de l'aviation et né à Orléans, est à l'origine de la première route aérienne Juvisy-Orléans en 1909

Automobile
Delaugère et Clayette est une ancienne marque française de carrosserie hippomobile et d'automobile basée à Orléans.
Créée en 1864 à Orléans (Loiret) par Jean-Pierre Delaugère et reprise à sa mort en 1868 par Émile et Henri, ses deux fils.

Double phaeton, 1908.
En 1898 la marque sort sa première voiturette (véhicule à trois roues propulsé par un moteur de 474 cm3). En 1906, la marque s'associe avec les frères Clayette (de Meung-sur-Loire) et devient « Delaugère et Clayette », pour faire les premiers moteurs. La marque devient très vite réputée pour ses voitures parmi les plus luxueuses et les plus chères d'Europe (qui pouvaient atteindre facilement les 500 000 km). Son capital est alors supérieur à celui de Renault et des frères Peugeot. Deux voitures par jour sont produites par 350 ouvriers.
Philou