Toponymie
Josselin doit son nom à Josselin de Porhoët, vicomte de Rennes et seigneur de Porhoët, bâtisseur du château. Son père, Guethenoc, en avait quant à lui édifié l'abbaye.
Les attestations anciennes sont Goscelinus castellum en 1066, Castrum et castellum de Goscelini en 1080, Castro et Castellanum Joscelini au XIe siècle, Castrum Guoscelini en 1129, Castri Iocelini en 1371, puis Jocelin en 1406, Jocelyn en 1453, Josselino en 1453 et enfin Gosselin en 1630.
Josselin est une ville probablement créée aux alentours de l'an mil par Guethenoc, vicomte de Porhoët, bien qu'une voie gallo-romaine traversait déjà la ville pour faire la jonction avec les plus importantes cités gallo-romaines d’Armorique. Le vicomte de Porhoët aurait fait construire en ce lieu un premier château en bois vers l'an 1008 et qui sera détruit, comme la basilique et l'ensemble de la ville, par le roi Henri II Plantagenêt en 1168. Son fils Goscelinus, dit aussi Josselin de Porhoët, donne son nom à la nouvelle forteresse, Castellum Goscelini, d'où Château-Josselin puis Josselin, le bourg castral qui offre une relative sécurité.
Lieux et monuments
Josselin adopte une structure fréquente dans les villes bretonnes qui se développent aux XIe et XIIe siècles : un château, une église castrale dédiée à Notre-Dame comme Vitré, Lamballe ou Moncontour, une enceinte urbaine et, dans les différents faubourgs, des fondations monastiques.
Patrimoine religieux
La basilique Notre-Dame-du-Roncier, également église paroissiale, construite à la fin du XIIe siècle et plusieurs fois agrandie et modifiée est inscrite monument historique depuis 1927 puis 1929. Elle abrite les gisants d'Olivier V de Clisson, connétable de France, et de sa femme Marguerite de Rohan.
La Fontaine Notre-Dame-du-Roncier encore dénommée « Fontaine Miraculeuse », datée de 1675 et restaurée en 1958, est une fontaine-mur inscrite monument historique en 1928.
La chapelle Sainte-Croix fondée en 1060 au lieu-dit le prieuré par Josthon de Porhoët dont la nef du XIe siècle à chevet plat, la tour massive et la chapelle latérale ont été inscrites monuments historiques.
Le calvaire en granit de la Chapelle Sainte-Croix représente le Christ en croix, saint Laurent, saint Jean-Baptiste, sainte Anne couronnée et la Vierge à l'Enfant au pied du calvaire.
L'église Saint-Martin, qui dépendait du prieuré Saint-Martin de Josselin fondé en 1105, est devenue paroissiale vers 1400. Elle est très remaniée au XVIIe siècle, la nef est détruite au XIXe siècle et une chapelle est reconstruite à sa place.
Le couvent de Carmes Saint-Joachim dit de la Retraite, des Sœurs de la Sagesse, est construit à partir de 1640, agrandi en 1750 et la chapelle est reconstruite en 1975.
Il ne reste que des vestiges restaurés du couvent des Ursulines Notre-Dame qui se sont établies en 1646.
La chapelle de bénédictins, dite de la Congrégation, a été construite à partir de 1702 et surmontée d'un clocheton au XIXe siècle.
Patrimoine civil
Le château, réalisé entre 1490 et 1505 en reprenant bon nombre d'éléments issus du style Louis XII

Dans le château se trouve le musée des poupées et des jouets de Josselin.
Le château est depuis sa construction la résidence des ducs de Rohan.
Le centre de la ville entre la basilique et le château est constitué de maisons médiévales à colombages et de maisons en pierres.
le manoir des Cruyères date du XVIe siècle.
